В 1827 году барон Антон Дельвиг заказал Оресту Кипренскому портрет своего друга А. С. Пушкина. В июне-июле того же года Пушкин позировал художнику во дворце графов Шереметевых на набережной реки Фонтанки, 34 (сейчас это − Фонтанный дом). Пушкину портрет понравился, хотя он и заметил в своем известном стихотворении, что «это зеркало мне льстит». Однако некоторые современники были другого мнения. Например, Карл Брюллов (по словам Тараса Шевченко) критиковал работу Кипренского, который якобы изобразил Пушкина не поэтом, а «каким-то дэнди». (Видимо, за позу со скрещенными руками, длинные ухоженные ногти и небрежно наброшенный на плечи клетчатый шотландский плед − этой деталью художник символически обозначает связь Пушкина с Байроном, кумиром эпохи романтизма). Журналист и историк Сигизмунд Либрович писал, что люди знавшие Пушкина считали этот портрет недостаточно передающим характерные черты «африканской породы», унаследованные поэтом от его прадеда Ганнибала, но отмечал: «Зато работа Кипренского наиболее приближается к тому идеальному изображению, какового… ищут обыкновенно поклонники поэта». Согласимся и мы с этим мнением. Добавлю, что «Портрет А. С. Пушкина» кисти Кипренского экспонировался в 1827 году на выставке Императорской Академии Художеств, а затем находился в доме заказчика. В 1831 году, после смерти Дельвига, Александр Сергеевич выкупил портрет у его вдовы, Софьи Михайловны. На последней квартире Пушкина в доме Волконской на Мойке работа Кипренского висела на видном месте. После гибели поэта картина хранилась у Натальи Николаевны Пушкиной, а от нее перешла к их сыну Александру.

Орест Кипренский "Портрет А. С. Пушкина" (1827), холст, масло, 63 × 54 см, Государственная Третьяковская галерея, Москва
Стихотворение А. С. Пушкина, посвященное О. А. Кипренскому приведу полностью.
***
Любимец моды легкокрылой,
Хоть не британец, не француз,
Ты вновь создал, волшебник милый,
Меня, питомца чистых муз,−
И я смеюся над могилой,
Ушед навек от смертных уз.
Себя как в зеркале я вижу,
Но это зеркало мне льстит.
Оно гласит, что не унижу
Пристрастья важных аонид.
Так Риму, Дрездену, Парижу
Известен впредь мой будет вид.